Ещё в детстве он присоединился к банде уличных мальчишек, которые орудовали на Лафайет-стрит и промышляли в основном воровством.
Затем Сигел на пару со старшим приятелем Мо Сидвеем, который был старше на 12 лет, занимался мелким рэкетом, заставляя уличных торговцев платить ему пять долларов в день и угрожая в случае отказа облить их товар керосином и сжечь.
Ещё в начале своего преступного пути Сигел из-за вспыльчивого характера и привычки действовать не раздумывая получил прозвище «Багси».
Оно происходило от жаргонного выражения «go bugs» (приблизительное значение — «слететь с катушек»), которое применяли для описания безрассудного поведения тех, кого легко вывести из себя и кто отличался отчаянной смелостью.
Сигел не переносил это прозвище, предпочитая, чтобы его называли Беном, и в его присутствии никто не осмеливался обращаться к нему иначе.
Став старше, Сигел стал работать под началом другого начинающего уголовника Меира Лански, занимаясь вымогательством, угоном машин и азартными играми.
Основная версия возникновения дружбы Лански и Сигела сообщает, что их знакомство произошло, когда оба они были ещё детьми.
Существует предположение, что впервые Багси и Лански выступили в роли наёмных убийц в 1917 году, хотя тогда им было, соответственно, 11 и 15 лет.
Лански водил знакомство с Лаки Лучано, которого знал ещё со школы.
В 1915 году тот попал в тюрьму за распространение наркотиков и спустя полтора года был отпущен: Лански и Сигел вызвались разобраться с сыном ирландского полисмена, который донёс на Лучано.
Вероятно, они убили его, так как юноша пропал, а тело его так никогда и не было обнаружено.
В 1918 году Багси и его старшие товарищи совершили ограбление одного из местных банков и вынесли 8 тысяч долларов.